潭州(治所在今湖南長沙)石霜楚圓慈明禪師，汾陽善昭禪師之法嗣，俗姓李，全州(今廣西境內)人。少為儒生，二十二歲依湘山隱靜寺出家。其母非常賢德，勸他遊方參學。後聽說汾陽善昭禪師有道望，於是不遠千里，前往禮謁。汾陽和尚一見他，知是法器，表面上沒有說什麼，心裡卻很器重他。
楚圓禪師在汾陽和尚座下住了兩年，可是汾陽和尚卻不許他入室參學。不僅如此，汾陽和尚每次見了楚圓禪師還必定指著他的鼻子罵詬，或者是大聲毀詆諸方，即便是有所教訓，也都是一些流俗鄙事。這一切令楚圓禪師非常難受，心裡老是想不通。
一天傍晚，楚圓禪師向汾陽和尚哭訴道：「自至法席已再夏(已經兩年了)，不蒙指示，但增世俗塵勞，念歲月飄忽，已事不明，失出家之利。」
楚圓禪師話還未說完，汾陽和尚仔細地打量著他，突然厲聲罵道：「是惡知識，敢裨(pi)販(販賣，賤買貴賣以自裨益)我!」
說完怒氣沖沖地舉起拄杖追打楚圓禪師。
楚圓禪師正想表白、求饒，汾陽和尚卻一把掩住他的嘴。楚圓禪師豁然大悟，說道：「是知臨濟道出常情!」
楚圓禪師悟道後，繼續留在汾陽座下，服勤七年，以報師恩。後辭去，往參唐明智嵩(又稱三交智嵩)禪師。經智嵩禪師指點，楚圓禪師與內翰楊大年、駙馬都尉李公遵勖(xu)往來甚密。他們三人之間機鋒競辯，相見恨晚，以法為友。
後楚圓禪師因為母親年老無依，遂南歸至瑞州，於洞山曉聰禪師座下領眾。在此之前，汾陽善昭禪師曾經告訴過楚圓禪師：「我遍參雲門兒孫，特以未見聰(曉聰禪師)為恨。」因此，楚圓禪師便依止曉聰禪師座下三年。
後來楊大年致書宜春太守黃宗旦，讓他邀請楚圓禪師出世說法。於是太守便請楚圓禪師住持南源，開始楚圓禪師沒有答應，旋後不久，楚圓禪師又特地拜訪太守，表示願意前往住持。太守很驚訝，問他為什麼此一時彼一時。楚圓禪師回答說：「始為讓，今偶欲之耳(開始我是謙讓，現在突發奇想，又想去了)。」太守覺得他很樸直，因此非常敬重他。
楚圓禪師在南源住了三年，後離去，參禮神鼎洪諲(yin)禪師。神鼎和尚與楚圓禪師的師父汾陽善昭禪師原是同門師兄弟，都是首山省念禪師的高足。當時，神鼎和尚望尊一時，參學衲子，除非確實精奇，一般無人敢登門求教。神鼎和尚住山三十年，門下弟子一個個都氣吞諸方。
那天，楚圓禪師蓄著長發，穿著破衣，一口湖南話，聲稱法侄求見。神鼎和尚的座下大眾一見楚圓禪師這副模樣，都大笑不已。
神鼎和尚派童子問楚圓禪師：「長老誰之嗣?」
楚圓禪師仰頭看著屋頂，回答道：「親見汾陽來!」
於是，神鼎和尚便策杖而出。
神鼎和尚一見楚圓禪師生得高大，便問：「汾州有西河師子，是否?」
楚圓禪師沒有接話，卻指著他的身後，扯開嗓子大叫道：「屋倒矣!」
那童子一聽，便驚慌逃走。神鼎和尚亦連忙回頭看視，動作極其敏捷。楚圓禪師於是席地而坐，脫下一隻鞋子，看著神鼎和尚。神鼎和尚被楚圓禪師這一驚，早已忘記了剛才的問話，了不知道楚圓禪師哪兒去了。
這時，楚圓禪師才不緊不慢地從地上站起來，整理衣袍，一邊往外走，一邊自言自語道：「見面不如聞名。」說完便離開了神鼎和尚的道場。
後來，神鼎和尚派人去追他，卻沒有追上。神鼎和尚於是感嘆道：「汾州乃有此兒邪?」
從此以後，楚圓禪師名重叢林，學者爭相歸附。
楚圓禪師後住石霜，開法接眾，大振臨濟宗風。
曾有示眾偈云：
「昨日作嬰孩，今朝年已老。
未明三八九，難踏古皇道。
手鑠黃河乾，腳踢須彌倒。
浮生夢幻身，人命夕難保。
天堂並地獄，皆由心所造。
南山北嶺松，北嶺南山草。
一雨潤無邊，根苗壯枯槁。
五湖參學人，但問虛空討。
死脫夏天衫，生披冬月襖。
分明無事人，特地生煩惱。」
北宋寶元戊寅(1038)，李都尉存勖臨終前，特遣使者邀請楚圓禪師來京師(臨安)最後見一面，信中說道：「海內法友，唯師與楊大年耳。大年棄我而先，仆年來頓覺衰落，忍死以一見公。仍以書抵潭，師敦遣之。」楚圓禪師見書惻然，遂與侍者乘舟東下。在舟中，楚圓禪師作偈曰：
「長江行不盡，帝里到何時?
既得涼風便，休將櫓棹施。」
到了京師，楚圓禪師與李公相會一月有餘，不久李公便歿。臨終，李公畫一圓相，作偈獻師云：
「世界無依，山河匪礙。
大海微塵，須彌納芥。
拈起幞(pu)頭(包頭用的軟巾)，解下腰帶。
若覓死生，問取皮袋。」
楚圓禪師問：「如何是本來佛性?」
李公道：「今日熱如昨日。」說完便問師：「臨行一句作麼生?」
楚圓禪師道：「本來無罣礙，隨處任方圓。」
李公道：「晚來睏倦。」說完便不再答話。
楚圓禪師道：「無佛處作佛。」
李公於是泊然而逝。楚圓禪師放聲慟哭，並一直等到將李公安葬完畢，才離開京師。
在乘舟歸來的途中，楚圓禪師謂侍者道：「我忽得風痹疾。」
侍者一見楚圓禪師已口吻喎(wai)斜，便著急得以足頓地，抱怨道：「當奈何!平生呵佛罵祖，今乃爾(這可怎麼辦啊，一輩子呵佛罵祖，現在嘴都歪了)!」
楚圓禪師一聽，便說道：「無憂，為汝正之。」
說完，用手一抹，嘴角端正如初。
三年後，也就是康定元年(1040)正月，楚圓禪師示寂。春秋五十四，塔全身於石霜。